Hanf bildet mehrere Dutzend Cannabinoide. CBD ist in den dafür angebauten Sorten das häufigste, teilt sich die Pflanze aber mit CBG, CBC, THC und weiteren Molekülen, die in kleinen Mengen vorkommen. Dieser Ratgeber erklärt, woher diese Verbindungen stammen, wie sie sich unterscheiden lassen und was zwischen Pflanze und Fläschchen aus ihnen wird.
Auf dieser Seite
- Was als Cannabinoid gilt
- Wo und wie die Pflanze sie bildet
- Saure und neutrale Formen
- Die wichtigsten Cannabinoide des Hanfs
- Terpene und Flavonoide: die weiteren Verbindungen im Extrakt
- Was das Schweizer Recht sagt
- Vom Hanf ins Fläschchen
- Die Themen im Detail
- Ein Öl wird durch sein Profil bestimmt
- Häufige Fragen
Was als Cannabinoid gilt
Das Wort Cannabinoid wurde 1967 von den Chemikern Raphael Mechoulam und Yehiel Gaoni vorgeschlagen, um eine Familie hanfspezifischer Verbindungen mit 21 Kohlenstoffatomen zu bezeichnen. Die Definition umfasst auch ihre sauren Formen, ihre Homologe und ihre Umwandlungsprodukte. Die Bundesbehörden verwenden eine ähnliche Formulierung: In ihrem Merkblatt zu CBD-Produkten beschreiben BLV, BAG und Swissmedic Cannabinoide als eine Gruppe von Stoffen, die strukturell mit THC verwandt sind.
Ihre Zahl schwankt je nach Quelle. Dasselbe Merkblatt gibt an, dass Hanf zwischen 80 und 100 Cannabinoide und rund 300 weitere Verbindungen bildet. Die neuere wissenschaftliche Literatur zählt mehr als hundert, eine Übersichtsarbeit von 2016 nahezu 150. Der Unterschied liegt vor allem in der Zählweise: Manche Autoren führen saure Formen und Homologe getrennt auf, andere fassen sie zusammen.
Die von der Pflanze gebildeten Cannabinoide heissen Phytocannabinoide. Daneben gibt es Cannabinoide, die durch Synthese oder durch chemische Umwandlung eines Extrakts gewonnen werden. Dieser Ratgeber beschränkt sich auf die ersten, also jene, die in einem Hanfextrakt und in einem Öl vorkommen.
Wo und wie die Pflanze sie bildet
Cannabinoide entstehen in den Drüsentrichomen, winzigen Härchen mit einem Harzköpfchen, die vor allem die weiblichen Blüten bedecken. In diesem Harz sind die Cannabinoide konzentriert, aber auch die Terpene, die der Pflanze ihren Geruch geben.
Die Bildung folgt einem gut belegten Weg. Ein Enzym verknüpft zunächst zwei Vorstufen, Olivetolsäure und Geranylpyrophosphat, zu CBGA, der Cannabigerolsäure. CBGA dient anschliessend drei weiteren Enzymen, den Synthasen, als Ausgangspunkt, die es in CBDA, THCA oder CBCA umwandeln. Deshalb wird es als «Mutter-Cannabinoid» bezeichnet, eine Rolle, die unser Artikel über CBG genauer beschreibt.
Welche Synthasen eine Pflanze besitzt, bestimmt ihr Profil. Genetiker teilen Hanf in fünf Chemotypen ein: Typ I bildet vor allem THCA, Typ II eine Mischung aus THCA und CBDA, Typ III vor allem CBDA, Typ IV vor allem CBGA und Typ V fast keine Cannabinoide. Die für CBD angebauten Sorten gehören zu Typ III.
Saure und neutrale Formen
Die Pflanze bildet ihre Cannabinoide in saurer Form: CBDA, THCA, CBGA, CBCA. Das «A» am Ende steht für eine Carbonsäuregruppe am Molekül. Durch Wärme, und langsamer mit der Zeit, löst sich diese Gruppe als Kohlendioxid ab. Diese Reaktion, die Decarboxylierung, wandelt CBDA in CBD und THCA in THC um.
Für das Lesen einer Analyse ist sie wichtig. Labore geben oft ein Gesamt-CBD an, das das vorhandene CBD und den umwandelbaren Anteil des CBDA addiert, wobei dieser Anteil mit 0,877 multipliziert wird, um das abgespaltene CO₂ zu berücksichtigen. Dieselbe Rechnung gilt für THC: In der Schweiz bezieht sich der Grenzwert von 1 % auf den Gesamt-THC-Gehalt, saure Formen eingeschlossen, wie unser Artikel über den THC-Grenzwert von 1 % erklärt. Die sauren Formen haben einen eigenen Artikel, der sich mit CBDA, THCA und CBGA befasst.
Die wichtigsten Cannabinoide des Hanfs
In einem CBD-reichen Hanf prägen wenige Moleküle das Profil, viele andere bleiben in Spuren. Die Tabelle ordnet die wichtigsten ein.
| Cannabinoid | Form in der Pflanze | Herkunft | In CBD-reichem Hanf |
|---|---|---|---|
| CBD (Cannabidiol) | CBDA | CBGA, umgewandelt durch die CBDA-Synthase | Wichtigstes Cannabinoid |
| CBG (Cannabigerol) | CBGA | Vorstufe der anderen Cannabinoide | Nebenbestandteil, häufiger in Sorten des Chemotyps IV |
| CBC (Cannabichromen) | CBCA | CBGA, umgewandelt durch die CBCA-Synthase | Nebenbestandteil, selten über 0,2 bis 0,3 % |
| THC (Tetrahydrocannabinol) | THCA | CBGA, umgewandelt durch die THCA-Synthase | Unter 1 % Gesamt-THC, gesetzlicher Grenzwert der Schweiz |
| CBN (Cannabinol) | Kein Enzym | Oxidation von THC mit der Zeit | Spuren |
| THCV und CBDV | THCVA, CBDVA | Homologe mit kurzer Kette | Meist unter 2 % der Cannabinoide |
CBD ist das wichtigste Cannabinoid der Sorten vom Typ III. Es wurde 1940 erstmals aus wildem Hanf aus Minnesota isoliert, seine Struktur aber erst 1963 aufgeklärt. Unser Steckbrief zu CBD zeichnet diese Geschichte nach.
CBG bleibt in einer reifen Pflanze selten, weil die Synthasen fast das gesamte CBGA umwandeln. CBC, 1966 entdeckt, hat dieselbe Summenformel wie CBD und THC, aber eine andere Struktur, mit einem Chromen-Ring, dem es seinen Namen verdankt. In jungen Pflanzen ist es häufiger, wie unser Artikel über Cannabichromen zeigt.
CBN nimmt eine Sonderstellung ein. Es war das erste isolierte Cannabinoid, Ende des 19. Jahrhunderts, und wird von keinem Enzym gebildet: Es entsteht, wenn THC mit der Zeit oxidiert. THCV und CBDV sind kurzkettige Verwandte von THC und CBD, die nur in bestimmten Hanfpopulationen reichlich vorkommen, oft mit Ursprung in China oder im südlichen Afrika. Unser Artikel über Nebencannabinoide stellt sie vor.
Terpene und Flavonoide: die weiteren Verbindungen im Extrakt
Ein Hanfextrakt enthält neben den Cannabinoiden viele weitere Moleküle. Terpene, aufgebaut aus Bausteinen mit fünf Kohlenstoffatomen, geben jeder Sorte ihren Geruch. Myrcen, Beta-Caryophyllen und Humulen finden sich in den meisten Hanfpflanzen, Pinen, Limonen und Linalool in vielen davon. Mehr als 150 verschiedene Terpene wurden im Cannabisharz beschrieben, und die Unterschiede zwischen den Sorten lassen sich beim Öffnen von zwei Beuteln CBD-Blüten riechen.
Die Flavonoide bilden eine weitere Familie, die der Pflanzenfarbstoffe. Rund zwanzig wurden im Hanf nachgewiesen, darunter die Cannflavine, besondere Flavone, die in den 1980er-Jahren erstmals beschrieben wurden. Unser Artikel über Terpene und Flavonoide erklärt, warum diese Verbindungen, flüchtiger oder empfindlicher als die Cannabinoide, beim Trocknen und bei der Destillation teilweise verloren gehen.
Was das Schweizer Recht sagt
Das Schweizer Betäubungsmittelverzeichnis erfasst THC selbst sowie Hanf und Produkte mit einem Gesamt-THC-Gehalt von mindestens 1 %. CBD, CBG, CBC und CBDV sind darin nicht aufgeführt. CBN und THCV gehören dagegen zur Derivatgruppe Nr. 303 («Cannabinoide») in Anhang 6 der Betäubungsmittelverzeichnisverordnung des EDI (BetmVV-EDI), die eine über ihre chemische Struktur definierte Familie von Molekülen erfasst: Nur ihre industrielle oder wissenschaftliche Verwendung ist von den Kontrollen ausgenommen. Swissmedic präzisiert, dass natürlich im Hanf vorkommendes CBN nicht betroffen ist, solange es weder zugesetzt noch angereichert wird.
Welche Regeln für diese Cannabinoide gelten, hängt von der Kategorie ab, unter der das Produkt verkauft wird. Das Merkblatt der Bundesbehörden hält dies fest: Es gilt für CBD ebenso wie für die anderen Cannabinoide, die nicht dem Betäubungsmittelrecht unterstehen und die Anforderungen ihres jeweiligen Verwendungszwecks erfüllen müssen. Unsere Öle sind als Kosmetika deklariert, unsere Blüten und Vapes fallen unter das Tabakproduktegesetz, und unser Ratgeber zum Schweizer CBD-Recht erläutert jede Kategorie.
Für ein Kosmetikum legt das Merkblatt zwei Anforderungen fest, die für alle Cannabinoide gelten. Kein Zwischenprodukt der Herstellung darf 1 % THC überschreiten, und die Sicherheit der verwendeten Cannabinoide muss im Sicherheitsbericht des Produkts nachgewiesen werden, unabhängig von ihrer Herkunft. Jedes unserer Öle verfügt über eine eigene Produktinformationsdatei.
Vom Hanf ins Fläschchen
Zwischen Pflanze und Öl verändert sich das Cannabinoidprofil. Die Extraktion gewinnt das Harz, die Winterisierung entfernt Wachse und Fette, die Decarboxylierung wandelt die sauren Formen um und die Short-Path-Destillation unter Vakuum trennt die Cannabinoide von einem grossen Teil der übrigen Verbindungen. Jeder Schritt verändert das ursprüngliche Gleichgewicht, wie unser Artikel über die Herstellung von CBD-Öl beschreibt.
Das endgültige Spektrum hängt davon ab, was erhalten bleibt. Ein Full-Spectrum-Extrakt behält alle Cannabinoide des Extrakts, THC unter dem gesetzlichen Grenzwert eingeschlossen; einem Broad-Spectrum-Extrakt wird das THC entzogen; ein Isolat enthält nur noch ein einziges gereinigtes Cannabinoid. Unser Artikel über Full Spectrum, Broad Spectrum und Isolat erläutert, was diese Begriffe im Sprachgebrauch umfassen.
Unsere Produktreihen spiegeln diese Entscheidungen wider. Die Sublime-Reihe auf MCT-Kokosöl und das Hanföl sind Full Spectrum, ebenso das X-Strong 45 %. Unsere Broad-Spectrum-Öle, darunter die Reihe auf Olivenöl, werden aus einem Extrakt formuliert, dem das THC entzogen wurde.
Achtung
Der auf einem CBD-Öl angegebene Prozentsatz bezieht sich nur auf CBD. Die übrigen Cannabinoide eines Full-Spectrum-Extrakts sind in kleinen Mengen vorhanden und werden nicht zu diesem Wert hinzugerechnet.
Die Themen im Detail
CBD, Geschichte und Struktur. 1940 aus wildem Hanf aus Minnesota isoliert, 1963 in seiner Struktur aufgeklärt, in der Blüte von der CBDA-Synthase gebildet: der Steckbrief des wichtigsten Moleküls der für CBD angebauten Hanfsorten, mit seiner Formel und seiner Stellung im Schweizer Recht. Den ganzen Artikel lesen →
CBG, das «Mutter-Cannabinoid». Seine saure Form, CBGA, ist der Ausgangspunkt für CBD, THC und CBC. Warum CBG in einer reifen Pflanze selten bleibt, was Sorten des Chemotyps IV sind und wie ein CBG-Isolat gewonnen wird. Den ganzen Artikel lesen →
CBC, ein unauffälliges Cannabinoid. 1966 gleich zweimal entdeckt, hat es dieselbe Formel wie CBD und THC, prägt das Profil junger Pflanzen und geht mit der Reife zurück. Seine Chemie, seine Gehalte und seine Lichtempfindlichkeit. Den ganzen Artikel lesen →
Die sauren Formen: CBDA, THCA, CBGA. Wofür das A steht, wie Wärme diese Säuren umwandelt, warum GC und HPLC nicht dieselben Werte liefern und wie sich ein Gesamt-CBD berechnet. Den ganzen Artikel lesen →
Terpene und Flavonoide. Myrcen, Limonen, Beta-Caryophyllen, Cannflavine: die Verbindungen, die die Cannabinoide im Harz begleiten, die Art, wie die Pflanze sie bildet, und was Trocknung und Destillation mit ihnen machen. Den ganzen Artikel lesen →
CBN, THCV und CBDV. CBN, das erste isolierte Cannabinoid, entsteht, wenn THC altert; THCV und CBDV sind kurzkettige Homologe, die vor allem in bestimmten Hanfpopulationen vorkommen. Herkunft, Gehalte und Status in der Schweiz. Den ganzen Artikel lesen →
Ein Öl wird durch sein Profil bestimmt
Zwei Öle mit gleichem CBD-Prozentsatz können sehr unterschiedliche Profile haben. Die Nebencannabinoide, die verbleibenden sauren Formen und die Terpene variieren mit Sorte, Verfahren und Alter des Extrakts. Dieses Gleichgewicht, mehr als die CBD-Zahl allein, gibt einem Öl seinen Charakter, wie unser Artikel über das Verhältnis zwischen Cannabinoiden zeigt. Alle unsere Öle werden auf der Seite CBD-Öle vorgestellt.
Unser Labor
Wir verarbeiten unsere Extrakte in Gland, vom Rohextrakt bis zum Fläschchen: Winterisierung bei −80 °C, Decarboxylierung, Short-Path-Destillation unter Vakuum, dann Anpassung des Spektrums mit zugekauften Isolaten. Die verwendeten Rohextrakte enthalten weniger als 1 % Gesamt-THC, und die Cannabinoidgehalte unserer Öle werden regelmässig von einem externen Labor kontrolliert. Das Labor entdecken →
Häufige Fragen
Wie viele Cannabinoide enthält Hanf?
Laut dem Merkblatt der Bundesbehörden bildet Hanf zwischen 80 und 100 Cannabinoide und rund 300 weitere Verbindungen. Neuere wissenschaftliche Übersichtsarbeiten zählen mehr als hundert. In einer CBD-reichen Sorte überwiegen einige wenige, die meisten bleiben in Spuren.
Was ist der Unterschied zwischen CBD und CBDA?
CBDA ist die saure Form, die die Pflanze bildet. Durch Wärme, und langsam mit der Zeit, verliert es eine Carboxylgruppe in Form von CO₂ und wird zu CBD. Eine Analyse kann beide getrennt ausweisen oder ein Gesamt-CBD, das CBD und den umwandelbaren Anteil des CBDA addiert.
Stehen CBG und CBC im Betäubungsmittelverzeichnis?
Nein. Das Schweizer Betäubungsmittelverzeichnis erfasst THC sowie Hanf und Produkte ab 1 % Gesamt-THC, und CBG wie CBC fallen nicht unter die Derivatgruppe «Cannabinoide» (Nr. 303) der BetmVV-EDI, die unter anderem CBN und THCV erfasst. Wie CBD unterstehen CBG und CBC den Regeln der Kategorie, unter der das Produkt verkauft wird: Kosmetikum, Tabakprodukt oder andere.
Woher kommt CBN?
Kein Enzym der Pflanze bildet CBN. Es entsteht während der Lagerung, wenn THC durch den Kontakt mit Luft, Licht und Wärme oxidiert. Frisches, gut getrocknetes Material enthält praktisch keines, und sein Gehalt steigt mit dem Alter.
Was bedeutet Full Spectrum bei den Cannabinoiden?
Ein Full-Spectrum-Öl behält alle Cannabinoide seines Ausgangsextrakts, darunter Spuren von THC unter dem gesetzlichen Grenzwert. Einem Broad-Spectrum-Öl wird das THC entzogen, und ein Isolat enthält nur ein einziges gereinigtes Cannabinoid.
Sind Terpene Cannabinoide?
Nein. Terpene bilden eine eigene chemische Familie, aufgebaut aus Bausteinen mit fünf Kohlenstoffatomen. Sie entstehen in denselben Trichomen wie die Cannabinoide und geben jeder Sorte ihren Geruch. Da sie flüchtiger sind, gehen sie beim Trocknen und bei der Destillation teilweise verloren.
Umfasst der Prozentsatz eines Öls auch CBG oder CBC?
Nein. Bei unseren Ölen bezieht sich der Prozentsatz auf CBD, als Masse pro Volumen. Die übrigen Cannabinoide eines Full-Spectrum-Extrakts sind in kleinen Mengen vorhanden und werden nicht zu diesem Wert hinzugerechnet.
