In der Pflanze liegen Cannabinoide zunächst in saurer Form vor: CBDA, THCA, CBGA, CBCA. Unter Wärmeeinwirkung werden diese Säuren zu CBD, THC, CBG oder CBC. Das Verständnis dieses Übergangs hilft, eine Analyse zu lesen, einen Rohextrakt mit einem Öl zu vergleichen und einzuordnen, was ein Gesamt-CBD-Wert umfasst.
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Wofür das A steht
Das «A» am Ende von CBDA, THCA oder CBGA kommt vom englischen Wort acid, also Säure. Diese Moleküle tragen eine Carboxylgruppe, geschrieben COOH, die an ihrem aromatischen Ring sitzt. Manche Chemiker nennen sie Präcannabinoide, und schon die Definition des Begriffs Cannabinoid, die Ende der 1960er-Jahre vorgeschlagen wurde, schliesst diese Säuren ein. Unser Ratgeber zu den Cannabinoiden des Hanfs ordnet jede von ihnen in der Pflanze ein.
Ein zweites A kann verwirren. In THCA-A unterscheidet der letzte Buchstabe ein Isomer von einem anderen, dem THCA-B, dessen Säuregruppe an einer anderen Stelle des Moleküls sitzt.
| Saure Form | Formel | Neutrale Form | Formel |
|---|---|---|---|
| CBDA, Cannabidiolsäure | C22H30O4 | CBD | C21H30O2 |
| THCA, Tetrahydrocannabinolsäure | C22H30O4 | THC | C21H30O2 |
| CBGA, Cannabigerolsäure | C22H32O4 | CBG | C21H32O2 |
| CBCA, Cannabichromensäure | C22H30O4 | CBC | C21H30O2 |
Die Decarboxylierung
Unter Wärmeeinwirkung löst sich die Carboxylgruppe und entweicht als Kohlendioxid. Das Molekül verliert so ein Kohlenstoffatom und zwei Sauerstoffatome: CBDA wird zu CBD, THCA zu THC, CBGA zu CBG, CBCA zu CBC. Eine Übersichtsarbeit von 2016 hält fest, dass alle neutralen Formen der Pflanze aus dieser Reaktion stammen, die grösstenteils ohne Enzym abläuft.
Langsamer läuft die Reaktion auch bei Raumtemperatur während einer längeren Lagerung ab, wobei Wärme der wichtigste Treiber bleibt. Für die Herstellung eines Öls wird sie gezielt ausgelöst, indem der Extrakt erhitzt wird. Unser Artikel über das Profil eines Extrakts beschreibt die damit verbundenen Verluste.
Nicht alle Säuren wandeln sich gleich schnell um. In einer Studie von 2016 zwischen 80 und 145 °C decarboxylierte THCA doppelt so schnell wie CBDA und CBGA. Bei diesen beiden ging die Reaktion mit Verlusten einher: Ein Teil des CBDA und mehr als die Hälfte des CBGA verschwanden, ohne in neutraler Form wieder aufzutauchen.
Saure Formen messen: GC oder HPLC
Analyselabore setzen vor allem zwei Techniken ein. Die Gaschromatographie, kurz GC, verdampft die Probe in einem beheizten Injektor. Dort decarboxylieren die Säuren teilweise, sodass das Gerät sie nicht von ihren neutralen Formen unterscheidet. Eine Studie von 2005 zeigte, dass diese Umwandlung bei THCA selbst mit optimierter Einstellung bei rund 70 % an ihre Grenze stösst.
Die Hochleistungsflüssigkeitschromatographie, kurz HPLC, arbeitet ohne Erhitzen der Probe. Sie misst saure und neutrale Formen getrennt, ohne zusätzliche chemische Aufbereitung, und gibt so das tatsächliche Profil eines Extrakts wieder.
Gesamt-CBD und Gesamt-THC
In einem Analysebericht addiert das Gesamt-CBD das gemessene CBD und das mit 0,877 multiplizierte CBDA. Dieser Faktor entspricht dem Verhältnis der Massen beider Moleküle: Er gibt an, wie viel CBD das CBDA ergeben würde, wenn es sich ganz umwandelte. Gesamt-CBD ist also ein berechneter Wert, der eine vollständige Umwandlung voraussetzt.
Dieselbe Berechnung gilt für THC. In der Schweiz bezieht sich der Grenzwert von 1 % auf den Gesamt-THC-Gehalt, der das in der Pflanze oder im Extrakt vorhandene THCA einschliesst. Unser Artikel über den THC-Grenzwert von 1 % erklärt, warum dieser Gesamtwert zählt.
Zwei Angaben tauchen in den Berichten häufig auf. Die Nachweisgrenze ist die kleinste Menge, die die Methode mit hinreichender Sicherheit erkennen kann; die Bestimmungsgrenze, kurz LOQ, ist die kleinste Menge, die sie mit ausreichender Genauigkeit messen kann. Ein Ergebnis unter der LOQ bedeutet, dass die Verbindung fehlt oder in zu geringer Menge vorliegt, um beziffert zu werden.
Rohextrakt, fertiges Öl: Vergleichbares vergleichen
Ein nicht erhitzter Rohextrakt kann überwiegend CBDA enthalten, während ein aus einem Destillat hergestelltes Öl überwiegend CBD enthält. Einen Prozentsatz anzugeben, ohne festzuhalten, ob er sich auf CBD, CBDA oder Gesamt-CBD bezieht, läuft darauf hinaus, Zahlen zu vergleichen, die nicht dasselbe messen.
Verbleibende saure Formen verändern sich auch nach der Herstellung weiter. Eine Studie von 2020, die Blüten und Extrakte ein Jahr lang im Dunkeln verfolgte, beobachtete die deutlichsten Veränderungen bei 25 °C; die Decarboxylierung blieb dabei der wichtigste Umwandlungsweg der Säuren.
Achtung
Vor dem Vergleich zweier Produkte prüfen, worauf sich der Prozentsatz bezieht: CBD, CBDA oder Gesamt-CBD. Bei unseren Ölen bezieht er sich auf CBD, als Masse pro Volumen.
Unsere Full-Spectrum-Öle, etwa das X-Strong 45 % oder die Sublime-Reihe, werden aus decarboxylierten Extrakten hergestellt; das ganze Sortiment ist auf der Seite CBD-Öle aufgeführt. Unsere Porträts von CBD und CBG gehen auf diese beiden Moleküle näher ein, und unser Artikel über Nebencannabinoide zeigt, was aus THC wird, wenn es oxidiert.
Unser Labor
Die Decarboxylierung gehört zu den Schritten, die wir in unserem Labor in Gland durchführen, nach der Winterisierung bei −80 °C und vor der Short-Path-Destillation unter Vakuum. Die Cannabinoidgehalte unserer Öle werden anschliessend regelmässig von einem externen Labor kontrolliert. Das Labor entdecken →
Häufige Fragen
Wofür steht das A in CBDA?
Für das englische Wort acid, also Säure. CBDA, die Cannabidiolsäure, trägt eine Carboxylgruppe mehr als CBD. Es ist die Form, die die Pflanze bildet; unter Wärmeeinwirkung wird sie zu CBD, indem sie diese Gruppe als CO₂ abgibt.
Bei welcher Temperatur wird CBDA zu CBD?
Die Umwandlung beschleunigt sich mit der Wärme; eine Referenzstudie hat sie zwischen 80 und 145 °C verfolgt. Sehr langsam läuft sie auch bei Raumtemperatur ab. Die Geschwindigkeit hängt von der Verbindung ab: THCA wandelt sich schneller um als CBDA und CBGA.
Was ist Gesamt-CBD?
Ein berechneter Wert, der das gemessene CBD und das mit 0,877 multiplizierte CBDA addiert. Er gibt an, wie viel CBD sich ergäbe, wenn sich das gesamte CBDA umwandeln würde. Das vorhandene CBD misst er nicht direkt.
Warum liefern eine GC- und eine HPLC-Analyse unterschiedliche Ergebnisse?
Die GC erhitzt die Probe: Die sauren Formen wandeln sich im Gerät teilweise um und lassen sich nicht mehr von den neutralen Formen unterscheiden. Die HPLC arbeitet ohne Erhitzen und misst CBDA und CBD, THCA und THC getrennt.
Was bedeutet ein Ergebnis unter der LOQ?
Dass die Verbindung unter der Bestimmungsgrenze der Methode liegt, die dafür keinen ausreichend genauen Wert angeben kann. Sie kann fehlen oder in sehr kleiner Menge vorhanden sein.
