Cannabidiol, kurz CBD, ist das Hauptcannabinoid der Hanfsorten, die eigens dafür angebaut werden. Die Pflanze bildet es in einer sauren Form, dem CBDA, das sich durch Wärme umwandelt. Dieser Artikel zeigt, wie das Molekül entdeckt wurde, wie es aufgebaut ist und wie es in der Blüte entsteht.
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Ein 1940 isoliertes Molekül
CBD wurde 1940 erstmals vom Team des amerikanischen Chemikers Roger Adams isoliert, aus einem Extrakt von wildem Hanf aus Minnesota. Zwei weitere Chemiker, Jacob und Todd, gewannen es ebenfalls, aus ägyptischem Haschisch. Unser Ratgeber zu den Cannabinoiden des Hanfs ordnet CBD unter den übrigen Molekülen der Pflanze ein.
Es gilt als erstes echtes Phytocannabinoid, das isoliert wurde. CBN war schon früher gewonnen worden, bereits Ende des 19. Jahrhunderts, doch es entsteht durch den Abbau von THC und nicht durch ein Enzym der Pflanze, wie unser Artikel über CBN und die Nebencannabinoide erklärt.
Die genaue Struktur von CBD liess länger auf sich warten. 1963 veröffentlichten Raphael Mechoulam und Shvo die richtige Struktur, mit einer räumlichen Anordnung, die später korrigiert wurde. Seine saure Form, das CBDA, war bereits 1955 von Krejčí und Šantavý beschrieben worden, zwei Forschern der Universität Olomouc.
Das Molekül in Zahlen
CBD hat die Summenformel C21H30O2 und eine molare Masse von 314,46 g/mol. Seine Struktur verbindet einen aromatischen Ring mit zwei Hydroxylgruppen, eine Kette aus fünf Kohlenstoffatomen und einen Ring terpenoiden Ursprungs.
Diese Summenformel teilt es mit THC und CBC: Die drei Moleküle bestehen aus denselben Atomen, nur anders angeordnet. Beim THC schliesst sich der terpenoide Teil über eine der Hydroxylgruppen zu einem zusätzlichen Ring; beim CBD bleibt er offen.
| Merkmal | CBD |
|---|---|
| Gebräuchlicher chemischer Name | Cannabidiol |
| Summenformel | C21H30O2 |
| Molare Masse | 314,46 g/mol |
| Form in der Pflanze | CBDA, Cannabidiolsäure (C22H30O4) |
| Bildendes Enzym | CBDA-Synthase |
| INCI-Name in Kosmetika | Cannabidiol |
| Schweizer Betäubungsmittelverzeichnis | Nicht aufgeführt |
In reiner Form bildet CBD ein weisses kristallines Pulver. Das ist das Isolat, gewonnen durch Kristallisation aus einem gereinigten Extrakt, ein Schritt, den unser Artikel über Full Spectrum, Broad Spectrum und Isolat beschreibt.
Wie die Pflanze CBD bildet
CBD entsteht in den Trichomen der weiblichen Blüten. Die Pflanze baut zuerst CBGA aus Olivetolsäure und einer terpenoiden Vorstufe auf, dem Geranylpyrophosphat; die Rolle dieses Schlüsselmoleküls erläutert unser Artikel über CBG. Ein Enzym, die CBDA-Synthase, wandelt anschliessend CBGA in CBDA um. Sie wurde 2007 beschrieben, und ihre Entdecker sehen in ihr das Enzym, das den Chemotyp von Faserhanf bestimmt.
Das Profil einer Pflanze hängt von der Variante des Gens ab, die sie trägt. Die 2003 veröffentlichten Arbeiten von de Meijer und Kollegen zeigten, dass ein einziger Locus, B genannt, in zwei Formen vorkommt: Die eine führt zum CBDA, die andere zum THCA. Eine Pflanze, die zweimal die erste Form trägt, bildet vorwiegend CBDA. Das ist der Chemotyp III, jener der CBD-reichen Sorten.
Vom CBDA zum CBD
In der Blüte liegt CBD überwiegend in seiner sauren Form vor. Beim Erhitzen verliert CBDA eine Carboxylgruppe in Form von Kohlendioxid und wird zu CBD. Die Umwandlung findet langsam auch bei Raumtemperatur statt, während einer längeren Lagerung. Bei der Herstellung eines Öls wird sie gezielt herbeigeführt, bei der Decarboxylierung.
Sie verläuft nicht verlustfrei. In einer Studie von 2016 verschwand ein Teil des CBDA beim Erhitzen, ohne als CBD wieder aufzutauchen, je nach Bedingungen 18 bis 25 %. Das ist einer der Gründe, warum sich der Prozentwert eines Rohextrakts und der eines fertigen Öls nicht direkt vergleichen lassen, wie unser Artikel über die sauren Formen der Cannabinoide ausführt.
Achtung
Auf einer Etikette oder einem Analysebericht bedeuten CBD und Gesamt-CBD nicht dasselbe. Der zweite Wert addiert das gemessene CBD und den Anteil des CBDA, der sich umwandeln könnte.
CBD im Schweizer Recht und in unseren Ölen
CBD steht nicht im Schweizer Betäubungsmittelverzeichnis, das THC sowie Hanf und Produkte ab 1 % Gesamt-THC erfasst. Welche Regeln für ein CBD-Produkt gelten, hängt daher von der Kategorie ab, unter der es verkauft wird: Unsere Öle sind als Kosmetika deklariert. In der Zutatenliste eines Kosmetikums erscheint CBD unter seinem INCI-Namen, Cannabidiol.
Die Prozentangabe auf unseren Fläschchen bezieht sich auf CBD, in Masse pro Volumen: Ein Öl mit 10 % enthält 100 mg CBD pro Milliliter. Die Sublime-Reihe auf MCT-Kokosöl reicht von 10 bis 40 %, das Hanföl von 10 bis 30 %, und alle unsere Produkte sind auf der Seite CBD-Öle zusammengefasst.
Der CBD-Wert allein beschreibt ein Öl nicht vollständig. Die übrigen Cannabinoide, die verbleibenden sauren Formen und die begleitenden Terpene vervollständigen sein Profil.
Unser Labor
Wir kaufen rohe Hanfextrakte mit weniger als 1 % Gesamt-THC sowie CBD-Isolate ein und verarbeiten sie in Gland: Decarboxylierung, Short-Path-Destillation unter Vakuum, Anpassung des Spektrums und Verdünnung im Trägeröl. Die Cannabinoidgehalte unserer Öle werden regelmässig von einem externen Labor kontrolliert. Das Labor entdecken →
Häufige Fragen
Wer hat CBD entdeckt?
CBD wurde 1940 vom Team des amerikanischen Chemikers Roger Adams isoliert, aus wildem Hanf aus Minnesota. Jacob und Todd gewannen es ebenfalls, aus ägyptischem Haschisch. Seine Struktur wurde 1963 von Mechoulam und Shvo aufgeklärt.
Welche Formel hat CBD?
C21H30O2, bei einer molaren Masse von 314,46 g/mol. THC und CBC haben dieselbe Summenformel, mit anders angeordneten Atomen. Seine saure Form, das CBDA, hat die Formel C22H30O4: Sie trägt eine Carboxylgruppe mehr.
Kommt CBD in der Pflanze als solches vor?
Vor allem in saurer Form. Die Pflanze bildet CBDA, das sich durch Wärme oder, langsamer, mit der Zeit in CBD umwandelt. Eine frische Blüte enthält daher deutlich mehr CBDA als CBD.
Was ist ein CBD-Isolat?
Ein weisses kristallines Pulver, das nur noch gereinigtes CBD enthält und durch Kristallisation eines Extrakts gewonnen wird. Im Gegensatz zu einem Full-Spectrum-Extrakt enthält es weder die übrigen Cannabinoide noch die Terpene der Pflanze.
Steht CBD im Betäubungsmittelverzeichnis?
Nein. Das Schweizer Verzeichnis erfasst THC sowie Hanf und Produkte, deren Gesamt-THC-Gehalt 1 % erreicht. Ein CBD-Produkt folgt den Regeln seiner Verkaufskategorie; unsere Öle sind als Kosmetika deklariert.
