Cannabichromen, kurz CBC, gehört zu den Cannabinoiden, die Hanf direkt aus CBGA bildet. In den meisten Pflanzen bleibt es in der Minderheit, doch seine Chemie hat einige Besonderheiten: Es hat dieselbe Formel wie CBD und THC, dominiert das Profil junger Pflanzen und reagiert auf Licht.
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Eine doppelte Entdeckung im Jahr 1966
CBC wurde 1966 von zwei Teams isoliert, die unabhängig voneinander arbeiteten: Yehiel Gaoni und Raphael Mechoulam auf der einen Seite, Claussen und Kollegen auf der anderen. Zufällig gaben beide Gruppen der Substanz denselben Namen. Im Haschischextrakt, den Gaoni und Mechoulam analysierten, machte es 1,5 % des Gesamtextrakts aus.
Seine saure Form, CBCA, wurde zwei Jahre später aus derselben pflanzlichen Quelle isoliert. Unser Ratgeber zu den Cannabinoiden des Hanfs ordnet CBC unter den anderen Molekülen der Pflanze ein.
Gleiche Formel wie CBD, andere Architektur
CBC hat die Formel C21H30O2 und eine Masse von 314 g/mol: genau dieselben Atome wie CBD und THC. Der Unterschied liegt in der Architektur. Sein Terpenteil schliesst sich am aromatischen Kern zu einem Chromenring, einer Struktur aus der Familie der Benzopyrane, die dem Molekül seinen Namen gegeben hat.
Eine weitere Besonderheit: Natürliches CBC ist ein Gemisch aus zwei spiegelbildlichen Formen, wie eine rechte und eine linke Hand, in Anteilen, die je nach Sorte variieren. In der Chemie spricht man von einem skalemischen Gemisch, dessen Formen sich mit speziellen Chromatographiesäulen unterscheiden lassen.
Wie die Pflanze CBC bildet
Wie CBD und THC leitet sich CBC von CBGA ab. Ein spezifisches Enzym, die CBCA-Synthase, 1998 gereinigt und beschrieben, wandelt CBGA in Cannabichromensäure (CBCA) um. Arbeiten aus dem Jahr 2023 haben den Mechanismus präzisiert: Das Enzym oxidiert CBGA zu einem Zwischenprodukt, das sich anschliessend von selbst zum Chromenring schliesst. Die Rolle von CBGA als Ausgangspunkt beschreibt unser Artikel über CBG im Detail.
CBC liegt in der Pflanze daher vor allem in saurer Form vor. Die Decarboxylierung durch Wärme wandelt CBCA in CBC um, wie bei den anderen sauren Formen.
Ein Nebencannabinoid, das in jungen Pflanzen häufiger vorkommt
In den meisten Hanfsorten bleibt CBC unauffällig. Laut einer Übersichtsarbeit von 2018 übersteigt es selten 0,2 bis 0,3 % des Trockengewichts, und Pflanzen mit CBC als Hauptcannabinoid sind sehr selten. Eine Studie von 2023 an zehn Faserhanflinien mass Werte von 0,02 bis 0,67 %, mit höheren Gehalten in den CBG-reichen Sorten als in der CBD-reichen Linie.
Überraschender ist seine Entwicklung im Lauf des Wachstums. CBC dominiert die Cannabinoidfraktion junger Pflanzen und geht dann mit zunehmender Reife zurück. Forschende beschrieben 2009 Pflanzen, die dieses juvenile Profil bis zur Reife behalten, und beobachteten, dass weniger Licht den CBC-Anteil erhöht.
Eine lichtempfindliche Verbindung
CBC verträgt Licht schlecht. Unter Lichteinstrahlung durchläuft es eine Reaktion, die seine Struktur verändert, und auch Wärme kann es zu anderen Verbindungen umlagern. Diese Reaktionen erklären zum Teil, warum es schwer zu isolieren ist, mit geringeren Ausbeuten als bei den anderen Hauptcannabinoiden.
Um reines CBC zu gewinnen, greift die Chemie eher auf die Synthese zurück, ausgehend von Olivetol und Citral, einer Verbindung, die in Zitronengras vorkommt. Dieses Verfahren ist seit Langem bekannt und gilt weiterhin als klassische Methode.
Achtung
Die meisten Cannabinoide und Terpene reagieren auf Licht. Ein Öl wird am besten in seiner Braunglasflasche aufbewahrt, nach Gebrauch verschlossen und vor Sonnenlicht geschützt.
Unser Artikel zur Aufbewahrung von CBD-Produkten gibt praktische Hinweise, Produkt für Produkt.
CBC in einem Extrakt und in der Schweiz
CBC steht nicht im Schweizer Betäubungsmittelverzeichnis. Wie CBD und CBG folgt es den Regeln der Kategorie des Produkts, in dem es enthalten ist. Ein Full-Spectrum-Extrakt bewahrt die Nebencannabinoide der Pflanze, darunter CBC, während ein CBD-Isolat keine davon enthält.
Full-Spectrum-Öle wie unsere Sublime-Reihe auf MCT-Kokosöl behalten alle Cannabinoide ihres Ausgangsextrakts, und alle unsere Produkte sind auf der Seite CBD-Öle zusammengefasst. Zu noch selteneren Cannabinoiden geht es im Artikel über CBN, THCV und CBDV weiter.
Unser Labor
Unsere Öle werden in unserem Labor in Gland in Braunglasflaschen abgefüllt, aus Rohextrakten mit weniger als 1 % Gesamt-THC. Ihre Cannabinoidgehalte werden regelmässig von einem externen Labor kontrolliert. Das Labor entdecken →
Häufige Fragen
Was ist CBC?
Cannabichromen ist ein Cannabinoid des Hanfs, das 1966 entdeckt wurde. Die Pflanze bildet es in saurer Form, als CBCA, aus CBGA. Es hat dieselbe Summenformel wie CBD und THC, aber eine andere Struktur mit einem Chromenring.
Was ist der Unterschied zwischen CBC und CBD?
Beide Moleküle bestehen aus denselben Atomen, C21H30O2, die anders angeordnet sind. Sie werden von zwei verschiedenen Enzymen aus derselben Vorstufe gebildet. In CBD-reichem Hanf bleibt CBC in der Minderheit, selten über einige Zehntel Prozent.
Warum enthalten junge Pflanzen mehr CBC?
Beobachtungen zeigen, dass CBC die Cannabinoidfraktion junger Pflanzen dominiert und dann mit der Reife zurückgeht. Manche Pflanzen behalten dieses juvenile Profil bis zum Schluss, und weniger Licht erhöht den CBC-Anteil.
Ist CBC stabil?
Es ist lichtempfindlich, da Licht seine Struktur verändert, und kann sich unter Wärme umlagern. Wie bei den anderen Cannabinoiden wird ein Extrakt, der CBC enthält, vor Sonnenlicht geschützt aufbewahrt, in einer lichtundurchlässigen oder braunen Flasche.
Enthält ein CBD-Isolat CBC?
Nein. Ein Isolat enthält nur gereinigtes CBD. CBC findet sich in Extrakten, die die Nebencannabinoide der Pflanze bewahren, etwa in Full-Spectrum-Extrakten, in wechselnden Anteilen je nach Sorte und Verfahren.
