CBC (cannabichromène) : un cannabinoïde discret du chanvre

by TheGreenLab
Cannabinoïdes
Tablett mit jungen Hanfpflanzen in einem hellen Gewächshaus, im Vordergrund ein braunes Probenfläschchen, eine Petrischale mit einigen Tropfen goldenen Öls und eine Pipette

Le cannabichromène, ou CBC, fait partie des cannabinoïdes que le chanvre fabrique directement à partir du CBGA. Il reste minoritaire dans la plupart des plantes, mais sa chimie a ses particularités : il a la même formule que le CBD et le THC, domine le profil des jeunes plantes et réagit à la lumière.

Une découverte faite deux fois en 1966

Le CBC a été isolé en 1966 par deux équipes qui travaillaient chacune de leur côté : Yehiel Gaoni et Raphael Mechoulam d’une part, Claussen et ses collègues d’autre part. Par coïncidence, les deux groupes lui ont donné le même nom. Dans l’extrait de haschich analysé par Gaoni et Mechoulam, il représentait 1,5 % de l’extrait total.

Sa forme acide, le CBCA, a été isolée deux ans plus tard à partir de la même source végétale. Notre guide des cannabinoïdes du chanvre situe le CBC parmi les autres molécules de la plante.

Frise chronologique du CBC : isolé en 1966 par deux équipes, CBCA isolé en 1968, CBCA synthase décrite en 1998, mécanisme précisé en 2023
Les étapes de la connaissance du CBC.

Même formule que le CBD, autre architecture

Le CBC a pour formule C21H30O2, pour une masse de 314 g/mol : exactement les mêmes atomes que le CBD et le THC. Ce qui le distingue tient à son architecture. Sa partie terpénique se referme sur le noyau aromatique en un cycle chromène, une structure de la famille des benzopyranes qui lui a donné son nom.

Autre particularité, le CBC naturel est un mélange de deux formes symétriques l’une de l’autre, comme une main droite et une main gauche, dans des proportions qui varient selon la variété. Les chimistes parlent d’un mélange scalémique, que l’on distingue grâce à des colonnes de chromatographie spéciales.

Comment la plante fabrique le CBC

Comme le CBD et le THC, le CBC dérive du CBGA. Une enzyme spécifique, la CBCA synthase, purifiée et décrite en 1998, transforme le CBGA en acide cannabichroménique, le CBCA. Des travaux de 2023 ont précisé le mécanisme : l’enzyme oxyde le CBGA en un intermédiaire qui se referme ensuite de lui-même en cycle chromène. Le rôle du CBGA comme point de départ est détaillé dans notre article sur le CBG.

Le CBC est donc présent dans la plante surtout sous forme acide. La décarboxylation, sous l’action de la chaleur, transforme le CBCA en CBC, comme pour les autres formes acides.

Un cannabinoïde mineur, plus présent chez les jeunes plantes

Dans la plupart des chanvres, le CBC reste discret. Une revue de 2018 indique qu’il dépasse rarement 0,2 à 0,3 % du poids sec, et que les plantes dominées par le CBC sont très rares. Une étude de 2023 portant sur dix souches de chanvre à fibres a mesuré de 0,02 à 0,67 %, avec des teneurs plus élevées dans les variétés riches en CBG que dans la souche riche en CBD.

Jeunes plants de chanvre alignés sur un paillage noir, dans une serre
Nos jeunes plants de chanvre sous serre, en 2017.

Son évolution au cours de la croissance est plus inattendue. Le CBC domine la fraction de cannabinoïdes des jeunes plantes, puis recule à mesure qu’elles mûrissent. Des chercheurs ont décrit en 2009 des plantes qui conservent ce profil juvénile jusqu’à maturité, et observé qu’une lumière réduite augmente la part de CBC.

Schéma en quatre repères sur le CBC : même formule que le CBD, cannabinoïde mineur, plus présent chez les jeunes plantes, sensible à la lumière
Le CBC en quatre repères.

Un composé sensible à la lumière

Le CBC supporte mal la lumière. Exposé aux rayons, il subit une réaction qui modifie sa structure, et la chaleur peut aussi le réarranger en d’autres composés. Ces réactions expliquent en partie pourquoi il est difficile à isoler, avec des rendements plus faibles que pour les autres cannabinoïdes principaux.

Pour obtenir du CBC pur, les chimistes passent plutôt par la synthèse, à partir d’olivétol et de citral, un composé présent dans la citronnelle. Cette préparation est connue depuis longtemps et reste la méthode classique.

Point de vigilance

La plupart des cannabinoïdes et des terpènes réagissent à la lumière. Une huile se garde dans son flacon en verre ambré, refermé après usage et rangé à l’abri du soleil.

Notre article sur la conservation des produits CBD donne les bons gestes, produit par produit.

Le CBC dans un extrait et en Suisse

Le CBC ne figure pas sur la liste suisse des stupéfiants. Comme le CBD et le CBG, il suit les règles de la catégorie du produit qui le contient. Un extrait Full Spectrum conserve les cannabinoïdes minoritaires de la plante, dont le CBC, alors qu’un isolat de CBD n’en contient pas.

Les huiles Full Spectrum, comme notre gamme Sublime sur MCT de coco, conservent l’ensemble des cannabinoïdes de leur extrait de départ, et toutes nos références sont réunies sur la page huiles CBD. Pour les cannabinoïdes plus rares encore, notre article sur le CBN, le THCV et le CBDV prend le relais.

Notre laboratoire

Nos huiles sont mises en flacon de verre ambré dans notre laboratoire de Gland, à partir d’extraits bruts contenant moins de 1 % de THC total. Leurs taux de cannabinoïdes sont contrôlés régulièrement par un laboratoire externe. Découvrir le laboratoire →

Questions fréquentes

Qu’est-ce que le CBC ?

Le cannabichromène est un cannabinoïde du chanvre découvert en 1966. La plante le fabrique sous forme acide, le CBCA, à partir du CBGA. Il a la même formule brute que le CBD et le THC, mais une structure différente, avec un cycle chromène.

Quelle différence entre CBC et CBD ?

Les deux molécules réunissent les mêmes atomes, C21H30O2, disposés autrement. Elles sont fabriquées par deux enzymes différentes à partir du même précurseur. Dans un chanvre riche en CBD, le CBC reste minoritaire, rarement au-delà de quelques dixièmes de pour cent.

Pourquoi les jeunes plantes contiennent-elles plus de CBC ?

Les observations montrent que le CBC domine la fraction de cannabinoïdes des jeunes plantes, puis recule à maturité. Certaines plantes gardent ce profil juvénile jusqu’au bout, et une lumière réduite augmente la part de CBC.

Le CBC est-il stable ?

Il est sensible à la lumière, qui modifie sa structure, et peut se réarranger sous l’action de la chaleur. Comme pour les autres cannabinoïdes, un extrait qui en contient se garde à l’abri du soleil, dans un flacon opaque ou ambré.

Trouve-t-on du CBC dans un isolat de CBD ?

Non. Un isolat ne contient que du CBD purifié. Le CBC se retrouve dans les extraits qui conservent les cannabinoïdes minoritaires de la plante, comme les Full Spectrum, en proportions variables selon la variété et le procédé.