À côté du CBD, du CBG et du CBC, le chanvre contient des cannabinoïdes présents en très petites quantités. Trois d’entre eux reviennent souvent : le CBN, qui se forme quand le THC vieillit, ainsi que le THCV et le CBDV, des cousins à chaîne courte du THC et du CBD. Voici d’où ils viennent et ce que leur présence indique.
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Le CBN, premier cannabinoïde isolé
Le cannabinol, ou CBN, est le premier cannabinoïde jamais isolé. En 1895, les chimistes Wood, Spivey et Easterfield l’ont obtenu sous forme d’acétate cristallisé, à partir d’une huile rouge distillée de charas, la résine du chanvre indien. Leurs résultats ont été publiés en 1896 et en 1899. Notre guide des cannabinoïdes du chanvre présente les molécules principales ; celles de cet article sont plus rares.
Sa structure a demandé plus de temps. Au début des années 1930, Cahn en a établi le squelette sans parvenir à fixer la position de tous ses groupes, et c’est la synthèse totale réalisée par Roger Adams en 1940 qui l’a confirmée. Le CBN a pour formule C21H26O2 et une masse molaire de 310,4 g/mol.
Un produit du vieillissement du THC
Aucune enzyme ne fabrique le CBN : aucune voie de biosynthèse n’a été identifiée pour lui ni pour sa forme acide, le CBNA. Il se forme lorsque le THC s’oxyde à l’air. Un des cycles de la molécule devient aromatique et le THC se transforme en CBN. De petites quantités de CBNA ont été trouvées dans certains échantillons de chanvre, issues de la même transformation du THCA sous l’action des ultraviolets, du stockage et de la chaleur.
Cette transformation est assez régulière pour servir d’horloge. En 1997, Ross et ElSohly ont suivi des échantillons de cannabis riche en THC conservés quatre ans à l’obscurité, entre 20 et 22 °C. Le rapport entre CBN et THC passait de 2,5 % après un an à 14,2 % après quatre ans, pendant que le THC perdait 16,6 % de sa valeur initiale la première année et 41,4 % au bout de quatre ans. Les auteurs notaient qu’une matière fraîche et soigneusement séchée ne contient pas de CBN.
La lumière et la chaleur accélèrent le phénomène. Une étude de 2019 sur des échantillons conservés quatre ans a montré que la température changeait la vitesse de la conversion, alors que la lumière modifiait à la fois sa vitesse et les produits formés. Notre article sur la stabilité du CBD et du THC revient sur le rôle de la température. Le CBN lui-même est très stable : il a été retrouvé dans des matières végétales datant d’environ 750 ans avant notre ère.
Le CBN dans un chanvre riche en CBD
Le CBN provenant du THC, on s’attend à le trouver en faible quantité dans un chanvre pauvre en THC. Dans une étude de 2019 portant sur deux échantillons de fleurs de chanvre, sa teneur était de 0,01 g pour 100 g.
Une teneur élevée en CBN renseigne surtout sur l’âge d’une matière et sur ses conditions de stockage. Le CBN apparaît d’ailleurs dans les panels de mesure courants : des méthodes de chromatographie liquide publiées en 2019 et en 2024 le mesurent aux côtés d’une dizaine d’autres cannabinoïdes, comme l’explique notre article sur les formes acides et la lecture des analyses.
Point de vigilance
Une teneur élevée en CBN dans une fleur ou un extrait signale surtout une matière ancienne ou mal protégée de l’air et de la lumière. Une fleur se garde dans un bocal fermé, à l’abri de la lumière.
THCV et CBDV : les cannabinoïdes à chaîne courte
Le THCV et le CBDV appartiennent à une famille parallèle, celle des varines. Leur chaîne latérale compte trois atomes de carbone au lieu de cinq : le CBDV est au CBD ce que le THCV est au THC. Les deux molécules ont la même formule brute, C19H26O2, pour une masse molaire d’environ 286,4 g/mol.
Le CBDV a été identifié en 1969 par Vollner, Bieniek et Korte. Le THCV a été repéré en 1970 dans une teinture de cannabis par Gill, Paton et Pertwee, puis isolé et confirmé par synthèse par Gill en 1971 ; son nom, tétrahydrocannabivarine, apparaît la même année dans un article de Merkus. Malgré ce nom, le THCV n’est pas un isomère du THC : sa formule compte deux atomes de carbone et quatre atomes d’hydrogène de moins.
La plante les fabrique avec les mêmes enzymes que leurs homologues. Au départ, elle forme de l’acide divarinique, à chaîne courte, au lieu de l’acide olivétolique. Associé au géranyl pyrophosphate, il donne le CBGVA, l’équivalent à chaîne courte du CBGA, que les synthases transforment en CBDVA ou en THCVA. Le parallèle va loin : dans l’étude de 2003 qui a établi le rôle du locus B, des traces de CBDV n’apparaissaient que dans les plantes à CBD, et des traces de THCV que dans les plantes à THC.
Des teneurs faibles, avec des exceptions
Dans la plupart des plantes, les varines restent marginales. Selon un ouvrage de référence de 2014, les cannabinoïdes à chaîne courte représentent en général moins de 2 % de la fraction de cannabinoïdes. Certaines populations font exception : le THCVA peut y atteindre 70 % des cannabinoïdes, dans des plantes souvent originaires de Chine, pour des chanvres à fibres et à graines, ou d’Afrique australe.
Dans les chanvres riches en CBD, elles sont souvent absentes ou indétectables. Une étude de 2019 n’a pas trouvé de THCV dans les fleurs de chanvre analysées, et une étude de 2018 portant sur des variétés commerciales n’a détecté de CBDV dans aucune d’elles.
Le cadre suisse
En Suisse, le CBN et le THCV relèvent de la législation sur les stupéfiants. Ils entrent dans le groupe de dérivés n° 303 (« cannabinoïdes ») de l’annexe 6 de l’ordonnance du DFI sur les tableaux des stupéfiants (OTStup-DFI), qui couvre une famille de molécules définie par sa structure chimique : leur usage industriel et scientifique échappe aux mesures de contrôle, pas leur usage privé. Swissmedic précise que cette classification vise le CBN comme substance pure, et non le CBN présent naturellement dans le chanvre, tant qu’il n’est ni ajouté ni enrichi. Le CBDV, de même architecture que le CBD, n’entre pas dans ce groupe et suit, comme lui, les règles de la catégorie sous laquelle le produit est vendu. Pour le chanvre et ses produits, le critère reste une teneur totale en THC inférieure à 1 %.
Nos huiles sont présentées sur la page huiles CBD, dont l’huile Chanvre en Full Spectrum, et nos fleurs sur la page fleurs CBD.
Notre laboratoire
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Questions fréquentes
Le CBN est-il présent dans le chanvre frais ?
Pratiquement pas. Le CBN se forme lorsque le THC s’oxyde, au contact de l’air, de la lumière et de la chaleur. Une étude de référence notait qu’une matière fraîche et soigneusement séchée n’en contient pas ; sa teneur augmente avec la durée du stockage.
D’où vient le CBN ?
De la dégradation du THC. Aucune enzyme de la plante ne le fabrique : il apparaît quand le THC s’oxyde au fil du temps. Le rapport entre CBN et THC a même servi à estimer l’âge d’échantillons de cannabis conservés.
Qu’est-ce que le THCV ?
La tétrahydrocannabivarine, un homologue du THC dont la chaîne latérale compte trois atomes de carbone au lieu de cinq. Repérée en 1970 et isolée en 1971, elle reste en général très minoritaire, sauf dans certaines populations de chanvre originaires de Chine ou d’Afrique australe.
Quelle différence entre CBD et CBDV ?
Le CBDV, ou cannabidivarine, a la même architecture que le CBD avec une chaîne latérale plus courte, de trois carbones au lieu de cinq. Il est fabriqué par les mêmes enzymes, à partir d’un précurseur à chaîne courte, et n’existe le plus souvent qu’à l’état de traces.
Le CBN est-il classé comme stupéfiant en Suisse ?
Le CBN pur, oui, tout comme le THCV : tous deux entrent dans le groupe de dérivés n° 303 de l’OTStup-DFI, et seul leur usage industriel ou scientifique échappe aux contrôles. Swissmedic précise que le CBN présent naturellement dans le chanvre n’est pas concerné, tant qu’il n’est ni ajouté ni enrichi. Le CBDV, lui, n’entre pas dans ce groupe.
