Cannabigerol, kurz CBG, kommt in den meisten Hanfsorten nur in geringer Menge vor. Seine saure Form, die CBGA, ist jedoch das Molekül, von dem sich CBD, THC und CBC ableiten. Dieser Artikel erklärt diese Rolle als Knotenpunkt, warum CBG in einer reifen Pflanze selten bleibt und woher die Sorten und Isolate stammen, die mehr davon enthalten.
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Ein 1964 beschriebenes Cannabinoid
CBG wurde 1964 von Yehiel Gaoni und Raphael Mechoulam beschrieben. Schon damals nahmen die beiden Chemiker an, dass die Pflanze es aus einem Terpenfragment, dem Geraniol, und einem Abkömmling des Olivetols aufbaut. 1965 isolierten sie seine bis dahin unbekannte saure Form aus einer Haschischprobe. Unser Leitfaden zu den Cannabinoiden des Hanfs ordnet CBG unter den übrigen Molekülen der Pflanze ein.
An einem Olivetol-Kern trägt CBG eine Geranylkette, ein Fragment aus zehn Kohlenstoffatomen, das aus dem Terpenstoffwechsel stammt. Seine Summenformel lautet C21H32O2, die molare Masse beträgt rund 316,5 g/mol. Es besitzt zwei Wasserstoffatome mehr als CBD, weil sich sein Terpenteil nicht zu einem Ring geschlossen hat.
CBGA, das Molekül am Knotenpunkt
In der Pflanze beginnt alles mit der CBGA. Ein Enzym aus der Familie der Prenyltransferasen verknüpft Geranylpyrophosphat mit Olivetolsäure. Das erste Enzym dieser Art wurde 1998 in jungen Hanfblättern beschrieben; seine Entdecker stellten es als ersten Schritt der Cannabinoid-Biosynthese vor.
Die CBGA wird anschliessend von drei Synthasen umgewandelt. Die CBDA-Synthase macht daraus CBDA, die THCA-Synthase THCA, die CBCA-Synthase CBCA. Diese Stellung bringt ihr den Beinamen «Mutter-Cannabinoid» ein und verbindet CBG mit unserem Artikel über CBD ebenso wie mit jenem über CBC.
Warum CBG selten bleibt
In einer reifen Pflanze haben die Synthasen fast die gesamte verfügbare CBGA umgewandelt. Es bleibt wenig davon übrig und nach der Decarboxylierung entsprechend wenig CBG. Eine Übersichtsarbeit von 2022 bezeichnet das neutrale CBG sogar als Artefakt oder als Abbauprodukt seiner Säure.
Die gemessenen Gehalte weisen in dieselbe Richtung. In einer Studie von 2021 zu italienischen und französischen Hanfsorten lag der Gehalt an Gesamt-CBG in den Sorten, in denen es nachgewiesen wurde, zwischen 0,10 % und 2,69 % (Massenanteil); in einer der Sorten blieb es nicht nachweisbar. Die höchsten Werte stammten von besonderen Sorten, die dem Chemotyp IV zugeordnet werden.
Diese CBG-reichen Pflanzen wurden bereits 1987 beschrieben. 2005 zeigten de Meijer und Hammond, dass sie eine nahezu inaktive Version des Gens tragen, das die CBGA in THCA oder CBDA umwandelt: Weil die CBGA nicht weiterverarbeitet wird, reichert sie sich an. Die untersuchten Pflanzen stammten aus europäischen Faserhanf-Populationen.
Woher ein CBG-Isolat stammt
Um CBG in grösserer Menge zu gewinnen, besteht der erste Weg darin, Sorten des Chemotyps IV anzubauen, ihr Harz zu extrahieren und das CBG anschliessend zu reinigen, etwa durch Chromatographie.
CBG lässt sich auch synthetisch herstellen: Chemiker haben es in einem einzigen Schritt aus Olivetol und Geraniol gewonnen, weitere Wege werden untersucht. Schliesslich können veränderte Hefen Cannabinoide durch Fermentation aus Zucker herstellen. Dieser Ansatz wird seit Ende der 2010er-Jahre verfolgt, als Antwort auf den geringen Gehalt der Pflanze an den meisten bekannten Cannabinoiden.
In reiner Form ist CBG ein gebrochen weisses Pulver, das sich mit blossem Auge kaum von einem CBD-Isolat unterscheiden lässt. Nur eine Analyse kann die beiden auseinanderhalten.
Achtung
Der Hinweis CBG auf einem Produkt sagt nichts über die enthaltene Menge aus. Nur ein bezifferter Gehalt, in Milligramm oder in Prozent, erlaubt den Vergleich zweier Produkte.
CBG in der Schweiz und im Extrakt
CBG steht nicht im Schweizer Betäubungsmittelverzeichnis. Wie CBD unterliegt es den Regeln der Kategorie, unter der das Produkt verkauft wird; daran erinnert das Merkblatt der Bundesbehörden zu CBD und anderen Cannabinoiden.
In einem CBD-reichen Hanfextrakt bleibt CBG in der Regel ein Nebenbestandteil, ebenso wie CBC. Seine Anteile hängen von der Sorte und vom Verfahren ab. Vor allem bei der Decarboxylierung geht ein grosser Teil der CBGA verloren: In einer Studie von 2016 verschwand mehr als die Hälfte der erhitzten CBGA, ohne als CBG wieder aufzutauchen. Diesen Vorgang beschreibt unser Artikel über die sauren Formen im Detail. Unser Artikel über das Verhältnis der Cannabinoide zeigt, was diese Unterschiede am Profil eines Extrakts verändern.
Unsere Öle werden auf der Seite CBD-Öle vorgestellt, unsere Blüten auf der Seite CBD-Blüten.
Unser Labor
Wir isolieren selbst keine Cannabinoide: Die Isolate, mit denen wir das Spektrum mancher Rezepturen anpassen, werden zugekauft, ebenso wie unsere Rohextrakte, die weniger als 1 % Gesamt-THC enthalten. Die übrige Arbeit, von der Winterisierung bis zur Abfüllung, erfolgt in unserem Labor in Gland. Das Labor entdecken →
Häufige Fragen
Was ist der Unterschied zwischen CBG und CBGA?
Die CBGA ist die saure Form, die die Pflanze bildet; CBG ist die neutrale Form, die entsteht, wenn die CBGA unter Wärmeeinwirkung eine Carboxylgruppe verliert. Die CBGA ist ausserdem der Ausgangspunkt für CBDA, THCA und CBCA.
Warum wird CBG als Mutter-Cannabinoid bezeichnet?
Weil seine saure Form, die CBGA, die gemeinsame Vorstufe der wichtigsten Cannabinoide ist. Drei Enzyme der Pflanze wandeln sie in CBDA, THCA oder CBCA um, aus denen anschliessend CBD, THC und CBC entstehen.
Wie viel CBG enthält eine Hanfpflanze?
In der Regel wenig. In einer Studie von 2021 zu mehreren Hanfsorten lag der Gehalt an Gesamt-CBG zwischen 0,10 % und 2,69 % (Massenanteil). Die höchsten Werte stammten von CBG-reichen Sorten des Chemotyps IV.
Wie wird ein CBG-Isolat hergestellt?
Meist aus CBG-reichen Sorten, deren Harz extrahiert wird, bevor das CBG gereinigt wird. Es lässt sich auch synthetisch aus Olivetol herstellen, und veränderte Hefen können Cannabinoide durch Fermentation erzeugen.
Steht CBG im Betäubungsmittelverzeichnis?
Nein. Das Schweizer Betäubungsmittelverzeichnis erfasst THC sowie Hanf und Produkte ab einem Gesamt-THC-Gehalt von 1 %. Wie CBD unterliegt CBG den Regeln der Kategorie, unter der das Produkt verkauft wird.
