Le cannabidiol, ou CBD, est le cannabinoïde principal des variétés de chanvre cultivées pour lui. La plante le fabrique sous une forme acide, le CBDA, qui se convertit avec la chaleur. Voici comment la molécule a été découverte, comment elle est construite et comment elle se forme dans la fleur.
Sur cette page
Une molécule isolée en 1940
Le CBD a été isolé pour la première fois en 1940 par l’équipe du chimiste américain Roger Adams, à partir d’un extrait de chanvre sauvage du Minnesota. Deux autres chimistes, Jacob et Todd, l’ont obtenu eux aussi, à partir d’un haschich égyptien. Notre guide des cannabinoïdes du chanvre situe le CBD parmi les autres molécules de la plante.
On le considère comme le premier véritable phytocannabinoïde isolé. Le CBN avait été obtenu plus tôt, dès la fin du XIXe siècle, mais il provient de la dégradation du THC et non d’une enzyme de la plante, comme l’explique notre article sur le CBN et les cannabinoïdes mineurs.
La structure exacte du CBD a résisté plus longtemps. En 1963, Raphael Mechoulam et Shvo publient la bonne structure, avec une disposition dans l’espace qui sera corrigée par la suite. Sa forme acide, le CBDA, avait été décrite dès 1955 par deux chercheurs de l’université d’Olomouc, Krejčí et Šantavý.
La molécule en quelques chiffres
Le CBD a pour formule brute C21H30O2 et une masse molaire de 314,46 g/mol. Sa structure associe un cycle aromatique portant deux groupes hydroxyle, une chaîne de cinq atomes de carbone et un cycle d’origine terpénique.
Il partage cette formule brute avec le THC et le CBC : les trois molécules réunissent les mêmes atomes, disposés autrement. Dans le THC, la partie terpénique se referme sur l’un des groupes hydroxyle et forme un cycle supplémentaire ; dans le CBD, elle reste ouverte.
| Caractéristique | CBD |
|---|---|
| Nom chimique usuel | Cannabidiol |
| Formule brute | C21H30O2 |
| Masse molaire | 314,46 g/mol |
| Forme dans la plante | CBDA, acide cannabidiolique (C22H30O4) |
| Enzyme de formation | CBDA synthase |
| Nom INCI dans les cosmétiques | Cannabidiol |
| Liste suisse des stupéfiants | Non mentionné |
À l’état pur, le CBD forme une poudre cristalline blanche. C’est l’isolat, obtenu par cristallisation à partir d’un extrait purifié, une étape que décrit notre article sur Full Spectrum, Broad Spectrum et isolat.
Comment la plante fabrique le CBD
Le CBD naît dans les trichomes des fleurs femelles. La plante assemble d’abord le CBGA à partir de l’acide olivétolique et d’un précurseur terpénique, le géranyl pyrophosphate ; le rôle de cette molécule carrefour est détaillé dans notre article sur le CBG. Une enzyme, la CBDA synthase, transforme ensuite le CBGA en CBDA. Décrite en 2007, elle est présentée par ses découvreurs comme l’enzyme qui détermine le chémotype des chanvres à fibres.
Le profil d’une plante dépend de la version du gène qu’elle porte. Les travaux de de Meijer et de ses collègues, publiés en 2003, ont montré qu’un seul locus, appelé B, existe sous deux formes : l’une oriente vers le CBDA, l’autre vers le THCA. Une plante qui porte deux fois la première forme produit surtout du CBDA. C’est le chémotype III, celui des variétés riches en CBD.
Du CBDA au CBD
Dans la fleur, le CBD existe surtout sous sa forme acide. Sous l’action de la chaleur, le CBDA perd un groupe carboxyle sous forme de dioxyde de carbone et devient du CBD. La conversion se produit aussi, lentement, à température ambiante pendant un stockage prolongé. Pour produire une huile, on la provoque volontairement lors de la décarboxylation.
Elle n’est pas parfaite. Dans une étude de 2016, une partie du CBDA disparaissait pendant la chauffe sans se retrouver sous forme de CBD, de 18 à 25 % selon les conditions. C’est l’une des raisons pour lesquelles le pourcentage d’un extrait brut et celui d’une huile finie ne se comparent pas directement, comme le détaille notre article sur les formes acides des cannabinoïdes.
Point de vigilance
Sur une étiquette ou une analyse, CBD et CBD total ne désignent pas la même chose. Le second additionne le CBD mesuré et la part de CBDA qui pourrait se convertir.
Le CBD dans le droit suisse et dans nos huiles
Le CBD ne figure pas sur la liste suisse des stupéfiants, qui vise le THC ainsi que le chanvre et les produits à partir de 1 % de THC total. Les règles d’un produit au CBD dépendent donc de la catégorie sous laquelle il est vendu : nos huiles sont déclarées comme cosmétiques. Dans la liste des ingrédients d’un cosmétique, le CBD apparaît sous son nom INCI, Cannabidiol.
Le pourcentage indiqué sur nos flacons porte sur le CBD, en masse par volume : une huile à 10 % contient 100 mg de CBD par millilitre. La gamme Sublime sur MCT de coco va de 10 à 40 %, l’huile Chanvre de 10 à 30 %, et toutes nos références sont réunies sur la page huiles CBD.
Le chiffre de CBD ne résume pas une huile. Les autres cannabinoïdes, les formes acides restantes et les terpènes qui l’accompagnent complètent son profil.
Notre laboratoire
Nous achetons des extraits bruts de chanvre contenant moins de 1 % de THC total, ainsi que des isolats de CBD, puis nous les travaillons à Gland : décarboxylation, distillation short path sous vide, ajustement du spectre et dilution dans l’huile porteuse. Les taux de cannabinoïdes de nos huiles sont contrôlés régulièrement par un laboratoire externe. Découvrir le laboratoire →
Questions fréquentes
Qui a découvert le CBD ?
Le CBD a été isolé en 1940 par l’équipe du chimiste américain Roger Adams, à partir de chanvre sauvage du Minnesota. Jacob et Todd l’ont également obtenu à partir d’un haschich égyptien. Sa structure a été établie en 1963 par Mechoulam et Shvo.
Quelle est la formule du CBD ?
C21H30O2, pour une masse molaire de 314,46 g/mol. Le THC et le CBC ont la même formule brute, avec des atomes disposés autrement. Sa forme acide, le CBDA, a pour formule C22H30O4 : elle porte un groupe carboxyle de plus.
Le CBD est-il présent tel quel dans la plante ?
Surtout sous forme acide. La plante fabrique du CBDA, qui se transforme en CBD sous l’action de la chaleur ou, plus lentement, avec le temps. Une fleur fraîche contient donc nettement plus de CBDA que de CBD.
Qu’est-ce qu’un isolat de CBD ?
Une poudre cristalline blanche qui ne contient plus que du CBD purifié, obtenue par cristallisation d’un extrait. Il ne contient ni les autres cannabinoïdes ni les terpènes de la plante, contrairement à un extrait Full Spectrum.
Le CBD figure-t-il sur la liste des stupéfiants ?
Non. La liste suisse vise le THC ainsi que le chanvre et les produits dont la teneur totale en THC atteint 1 %. Un produit au CBD suit les règles de sa catégorie de vente ; nos huiles sont déclarées comme cosmétiques.
