Neben CBD, CBG und CBC enthält Hanf Cannabinoide, die nur in sehr kleinen Mengen vorkommen. Drei davon werden häufig genannt: CBN, das entsteht, wenn THC altert, sowie THCV und CBDV, kurzkettige Verwandte von THC und CBD. Dieser Artikel zeigt, woher sie stammen und worauf ihr Vorkommen hinweist.
Auf dieser Seite
CBN, das erste isolierte Cannabinoid
Cannabinol, kurz CBN, ist das erste Cannabinoid, das je isoliert wurde. 1895 gewannen die Chemiker Wood, Spivey und Easterfield es als kristallisiertes Acetat aus einem roten Öl, das aus Charas, dem Harz des indischen Hanfs, destilliert worden war. Ihre Ergebnisse erschienen 1896 und 1899. Unser Ratgeber zu den Cannabinoiden des Hanfs stellt die wichtigsten Moleküle vor; die Moleküle in diesem Artikel sind seltener.
Die Aufklärung seiner Struktur dauerte länger. Anfang der 1930er-Jahre bestimmte Cahn das Grundgerüst, ohne die Position aller Gruppen festlegen zu können; bestätigt wurde die Struktur durch die Totalsynthese, die Roger Adams 1940 durchführte. CBN hat die Summenformel C21H26O2 und eine molare Masse von 310,4 g/mol.
Ein Produkt der THC-Alterung
Kein Enzym bildet CBN: Weder für CBN noch für seine saure Form CBNA wurde ein Biosyntheseweg identifiziert. Es entsteht, wenn THC an der Luft oxidiert. Einer der Ringe des Moleküls wird aromatisch, und aus THC wird CBN. In einigen Hanfproben wurden kleine Mengen CBNA gefunden, die aus derselben Umwandlung von THCA unter dem Einfluss von UV-Strahlung, Lagerung und Wärme stammen.
Diese Umwandlung verläuft gleichmässig genug, um als Uhr zu dienen. 1997 verfolgten Ross und ElSohly THC-reiche Cannabisproben, die vier Jahre lang im Dunkeln bei 20 bis 22 °C gelagert wurden. Das Verhältnis von CBN zu THC stieg von 2,5 % nach einem Jahr auf 14,2 % nach vier Jahren, während THC im ersten Jahr 16,6 % und nach vier Jahren 41,4 % seines Ausgangswerts verlor. Die Autoren hielten fest, dass frisches und sorgfältig getrocknetes Material kein CBN enthält.
Licht und Wärme beschleunigen den Vorgang. Eine Studie von 2019 an vier Jahre lang gelagerten Proben zeigte, dass die Temperatur die Geschwindigkeit der Umwandlung veränderte, während Licht sowohl die Geschwindigkeit als auch die entstehenden Produkte beeinflusste. Unser Artikel zur Stabilität von CBD und THC geht auf die Rolle der Temperatur ein. CBN selbst ist sehr stabil: Es wurde in Pflanzenmaterial aus der Zeit um 750 v. Chr. gefunden.
CBN in CBD-reichem Hanf
Da CBN aus THC stammt, ist in THC-armem Hanf nur mit geringen Mengen zu rechnen. In einer Studie von 2019 an zwei Proben von Hanfblüten lag sein Gehalt bei 0,01 g pro 100 g.
Ein hoher CBN-Gehalt gibt vor allem Auskunft über das Alter eines Materials und seine Lagerbedingungen. CBN gehört übrigens zu den üblichen Messpanels: Methoden der Flüssigchromatographie, die 2019 und 2024 veröffentlicht wurden, bestimmen es zusammen mit rund zehn weiteren Cannabinoiden, wie unser Artikel über die sauren Formen und das Lesen von Analysen erklärt.
Achtung
Ein hoher CBN-Gehalt in einer Blüte oder einem Extrakt weist vor allem auf altes Material hin oder auf Material, das schlecht vor Luft und Licht geschützt war. Blüten werden am besten in einem verschlossenen Glas und vor Licht geschützt aufbewahrt.
THCV und CBDV: die kurzkettigen Cannabinoide
THCV und CBDV gehören zu einer parallelen Familie, den Varinen. Ihre Seitenkette zählt drei statt fünf Kohlenstoffatome: CBDV verhält sich zu CBD wie THCV zu THC. Beide Moleküle haben dieselbe Summenformel, C19H26O2, und eine molare Masse von etwa 286,4 g/mol.
CBDV wurde 1969 von Vollner, Bieniek und Korte identifiziert. THCV wurde 1970 von Gill, Paton und Pertwee in einer Cannabistinktur entdeckt und 1971 von Gill isoliert und durch Synthese bestätigt; sein Name, Tetrahydrocannabivarin, erschien im selben Jahr in einem Artikel von Merkus. Trotz dieses Namens ist THCV kein Isomer von THC: Seine Formel enthält zwei Kohlenstoffatome und vier Wasserstoffatome weniger.
Die Pflanze bildet sie mit denselben Enzymen wie ihre Homologe. Am Anfang steht statt der Olivetolsäure die kurzkettige Divarinsäure. Zusammen mit Geranylpyrophosphat entsteht daraus CBGVA, die kurzkettige Entsprechung von CBGA, die von den Synthasen in CBDVA oder THCVA umgewandelt wird. Die Parallele reicht weit: In der Studie von 2003, die die Rolle des B-Locus belegte, traten Spuren von CBDV nur in CBD-Pflanzen auf und Spuren von THCV nur in THC-Pflanzen.
Geringe Gehalte, mit Ausnahmen
In den meisten Pflanzen bleiben die Varine eine Randerscheinung. Laut einem Standardwerk von 2014 machen kurzkettige Cannabinoide in der Regel weniger als 2 % der Cannabinoidfraktion aus. Einige Populationen bilden eine Ausnahme: Bei ihnen kann THCVA 70 % der Cannabinoide erreichen. Diese Pflanzen stammen oft aus China, als Faser- und Samenhanf, oder aus dem südlichen Afrika.
In CBD-reichem Hanf fehlen die Varine oft oder sind nicht nachweisbar. Eine Studie von 2019 fand in den untersuchten Hanfblüten kein THCV, und eine Studie von 2018 an Handelssorten wies in keiner davon CBDV nach.
Der Schweizer Rahmen
In der Schweiz fallen CBN und THCV unter das Betäubungsmittelrecht. Sie gehören zur Derivatgruppe Nr. 303 («Cannabinoide») in Anhang 6 der Betäubungsmittelverzeichnisverordnung des EDI (BetmVV-EDI), die eine über ihre chemische Struktur definierte Familie von Molekülen erfasst: Ihre industrielle und wissenschaftliche Verwendung ist von den Kontrollmassnahmen ausgenommen, ihre private Verwendung nicht. Swissmedic präzisiert, dass diese Einstufung CBN als Reinsubstanz betrifft und nicht das natürlich im Hanf vorkommende CBN, solange es weder zugesetzt noch angereichert wird. CBDV, das denselben Aufbau wie CBD hat, gehört nicht zu dieser Gruppe und unterliegt wie CBD den Regeln der Kategorie, unter der das Produkt verkauft wird. Für Hanf und Hanfprodukte bleibt ein Gesamt-THC-Gehalt unter 1 % das Kriterium.
Unsere Öle werden auf der Seite CBD-Öle vorgestellt, darunter das Hanföl in Full Spectrum, unsere Blüten auf der Seite CBD-Blüten.
Unser Labor
Die Rohextrakte, die wir einkaufen, enthalten weniger als 1 % Gesamt-THC, und wir verarbeiten sie in Gland, von der Winterisierung bis zur Abfüllung. Die Cannabinoidgehalte unserer Öle werden regelmässig von einem externen Labor kontrolliert. Das Labor entdecken →
Häufige Fragen
Ist CBN in frischem Hanf enthalten?
Praktisch nicht. CBN entsteht, wenn THC durch Kontakt mit Luft, Licht und Wärme oxidiert. Eine Referenzstudie hielt fest, dass frisches und sorgfältig getrocknetes Material kein CBN enthält; der Gehalt steigt mit der Lagerdauer.
Woher stammt CBN?
Aus dem Abbau von THC. Kein Enzym der Pflanze bildet es: Es entsteht, wenn THC mit der Zeit oxidiert. Das Verhältnis von CBN zu THC wurde sogar genutzt, um das Alter gelagerter Cannabisproben zu schätzen.
Was ist THCV?
Tetrahydrocannabivarin, ein Homolog von THC, dessen Seitenkette drei statt fünf Kohlenstoffatome zählt. 1970 entdeckt und 1971 isoliert, bleibt es in der Regel ein sehr kleiner Bestandteil, ausser in bestimmten Hanfpopulationen aus China oder dem südlichen Afrika.
Was unterscheidet CBD von CBDV?
CBDV oder Cannabidivarin hat denselben Aufbau wie CBD, jedoch mit einer kürzeren Seitenkette aus drei statt fünf Kohlenstoffatomen. Es wird von denselben Enzymen aus einer kurzkettigen Vorstufe gebildet und kommt meist nur in Spuren vor.
Ist CBN in der Schweiz als Betäubungsmittel eingestuft?
Reines CBN ja, ebenso THCV: Beide gehören zur Derivatgruppe Nr. 303 der BetmVV-EDI, und nur ihre industrielle oder wissenschaftliche Verwendung ist von den Kontrollen ausgenommen. Swissmedic präzisiert, dass natürlich im Hanf vorkommendes CBN nicht betroffen ist, solange es weder zugesetzt noch angereichert wird. CBDV gehört nicht zu dieser Gruppe.
