Das Harz des Hanfs enthält neben den Cannabinoiden weitere Molekülfamilien. Die Terpene geben jeder Sorte ihren Duft, und die Flavonoide gehören zur grossen Familie der Pflanzenfarbstoffe. Dieser Artikel stellt die beiden Familien vor und beschreibt, wie die Pflanze sie bildet und was bei Trocknung, Lagerung und Destillation mit ihnen geschieht.
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Was ein Terpen ist
Terpene sind aus Bausteinen mit fünf Kohlenstoffatomen aufgebaut. Zwei Bausteine ergeben ein Monoterpen mit zehn Kohlenstoffatomen, etwa Myrcen oder Limonen; drei Bausteine ergeben ein Sesquiterpen mit fünfzehn Kohlenstoffatomen, etwa Beta-Caryophyllen. Die Pflanze setzt diese Bausteine zu Geranylpyrophosphat oder Farnesylpyrophosphat zusammen, die von Enzymen, den Terpensynthasen, anschliessend in eine grosse Vielfalt von Molekülen umgewandelt werden.
Geranylpyrophosphat dient auch zur Bildung der CBGA, der Vorstufe der Cannabinoide, die in unserem Artikel über CBG vorgestellt wird. Terpene und Cannabinoide teilen also einen Teil ihres Bildungswegs, wie unser Leitfaden zu den Hanf-Cannabinoiden zeigt.
Die Terpene des Hanfs
Im Hanf entstehen die Terpene in den Drüsentrichomen, im selben Harz wie die Cannabinoide. Im Cannabisharz wurden über 150 verschiedene Terpene beschrieben, und eine Übersichtsarbeit von 2020 verzeichnet je nach Genotyp mehr als 200 flüchtige Verbindungen.
Einige davon kommen fast überall vor. Myrcen, Beta-Caryophyllen und Alpha-Humulen finden sich in den meisten Sorten; Alpha-Pinen, Limonen und Linalool sind ebenfalls verbreitet, und Terpinolen ist in einigen Sorten reichlich vorhanden. Ihre Kombination gibt jeder Blüte ihren Duft, was beim Vergleich zweier Sorten von CBD-Blüten auffällt.
Diese Moleküle sind flüchtig, aber nicht alle im gleichen Mass. Myrcen siedet bei etwa 167 °C, Limonen bei etwa 176 °C, Linalool bei etwa 198 °C und Beta-Caryophyllen bei etwa 256 °C: Monoterpene verdampfen leichter als Sesquiterpene.
Was Trocknung und Lagerung mit ihnen machen
Bei der Trocknung geht ein Teil der Terpene verloren, und zwar mehr Monoterpene als Sesquiterpene. In einer Studie von 1996 sank die Ausbeute an ätherischem Öl derselben Blüte von 0,29 % im frischen Zustand auf 0,20 % nach einer Woche Lufttrocknung und dann auf 0,13 % nach drei Monaten Lagerung. Gleichzeitig ging der Anteil von Myrcen in diesem Öl deutlich zurück, während jener von Beta-Caryophyllen zunahm.
Die Lagerung setzt diese Entwicklung fort. Eine Studie von 2020, die Blüten und Extrakte ein Jahr lang verfolgte, stellte unter allen getesteten Bedingungen, von −80 °C bis Raumtemperatur, einen raschen Rückgang der Terpene fest. Die Wärme, welche die Cannabinoide decarboxyliert und in unserem Artikel über die sauren Formen beschrieben ist, lässt auch die leichtesten Terpene verdampfen. Unser Artikel zur Aufbewahrung von CBD-Produkten nennt die Massnahmen, die diese Verluste begrenzen.
Achtung
Terpene verdampfen leicht: Ein offen stehendes Fläschchen oder Glas verliert einen Teil seines Dufts. Wird es nach Gebrauch wieder verschlossen und vor Wärme geschützt aufbewahrt, bleiben diese Verluste begrenzt.
Terpene, Extraktion und Destillation
Die Extraktionsverfahren nehmen die Terpene nicht auf die gleiche Weise mit. Eine Studie von 2024 verglich mehrere Methoden: Die Hydrodestillation lieferte die grösste Vielfalt an Terpenen, überkritisches CO₂ die höchsten Cannabinoidkonzentrationen und Ethanol den grössten Anteil an sauren Cannabinoiden.
Die Aufreinigung verändert das Profil weiter. Die Winterisierung entfernt vor allem Wachse und Fette, und die Destillation trennt die Verbindungen nach ihrer Flüchtigkeit; die Terpene, viel flüchtiger als die Cannabinoide, nehmen dabei nicht denselben Weg wie diese. Eine Übersichtsarbeit von 2020 hält fest, dass es nahezu unmöglich ist, ein Öl mit sämtlichen natürlichen Terpenen der Pflanze zu gewinnen, und dass manche Hersteller die Terpene abtrennen, um sie später dem fertigen Produkt wieder zuzusetzen. Unser Artikel über Full Spectrum, Broad Spectrum und Isolat erklärt, was diese Schritte für die Spektren bedeuten.
Flavonoide und Cannflavine
Flavonoide bilden eine grosse Familie von Pflanzenfarbstoffen, aufgebaut auf einem Gerüst aus fünfzehn Kohlenstoffatomen: zwei aromatische Ringe, die durch einen dritten verbunden sind. Im Hanf wurden rund zwanzig davon identifiziert, vor allem Flavone und Flavonole wie Apigenin, Luteolin, Kaempferol und Quercetin, in freier Form oder an Zucker gebunden.
Der Hanf besitzt zudem charakteristische Flavonoide, die Cannflavine. Der Name wurde 1985 vorgeschlagen. Die Cannflavine A und B wurden 1986 als Flavone mit einer Geranyl- oder Prenylkette beschrieben, Cannflavin C im Jahr 2008.
2019 identifizierten Forschende ihren Bildungsweg. Die Pflanze wandelt Luteolin in Chrysoeriol um; anschliessend hängt ein Enzym, CsPT3, daran eine Geranylkette an, woraus Cannflavin A entsteht, oder eine Prenylkette, woraus Cannflavin B entsteht. Cannflavin A wurde auch bei einer anderen Pflanze, Mimulus bigelovii, beschrieben, während die Cannflavine B und C nur aus dem Hanf bekannt sind.
Terpene und Flavonoide ergänzen das Profil, das die Cannabinoide zeichnen, und erklären zum Teil, warum zwei Öle mit demselben CBD-Gehalt nicht gleich riechen. Unsere Öle werden auf der Seite CBD-Öle vorgestellt, darunter das Hanföl, das auf Hanfsamenöl formuliert ist.
Unser Labor
In unserem Labor in Gland erfolgen die Winterisierung bei −80 °C und die Short-Path-Destillation unter Vakuum, zwei Schritte, die über das endgültige Profil eines Extrakts entscheiden. Unsere Rohextrakte enthalten weniger als 1 % Gesamt-THC, und die Cannabinoidgehalte unserer Öle werden regelmässig von einem externen Labor kontrolliert. Das Labor entdecken →
Häufige Fragen
Was ist ein Terpen?
Ein Molekül, das aus Bausteinen mit fünf Kohlenstoffatomen aufgebaut ist. Monoterpene zählen zehn Kohlenstoffatome, Sesquiterpene fünfzehn. Im Hanf entstehen sie zusammen mit den Cannabinoiden in den Trichomen und geben jeder Sorte ihren Duft.
Was sind die wichtigsten Terpene des Hanfs?
Myrcen, Beta-Caryophyllen und Alpha-Humulen kommen in den meisten Sorten vor. Alpha-Pinen, Limonen und Linalool sind ebenfalls verbreitet, und Terpinolen ist in einigen Sorten reichlich vorhanden. Der Anteil jedes Terpens hängt von der Sorte ab.
Verschwinden die Terpene bei der Trocknung?
Teilweise. Bei der Trocknung gehen vor allem Monoterpene verloren, die flüchtiger sind als Sesquiterpene. In einer Studie von 1996 sank die Ausbeute an ätherischem Öl einer Blüte von 0,29 % im frischen Zustand auf 0,13 % nach einer Woche Trocknung und anschliessend drei Monaten Lagerung.
Was ist ein Cannflavin?
Ein für Hanf charakteristisches Flavonoid. Die Cannflavine A und B, 1986 beschrieben, sind Flavone mit einer Geranyl- oder Prenylkette; Cannflavin C wurde 2008 beschrieben. Die Pflanze bildet sie aus Luteolin.
Enthält ein CBD-Öl Terpene?
Das hängt vom Extrakt und vom Verfahren ab. Ein Full-Spectrum-Extrakt kann einen Teil der Terpene der Pflanze behalten; Destillation und Aufreinigung entfernen einen grossen Teil davon, und ein Isolat enthält keine.
