Dans la plante, les cannabinoïdes existent d’abord sous forme acide : CBDA, THCA, CBGA, CBCA. Sous l’action de la chaleur, ces acides deviennent du CBD, du THC, du CBG ou du CBC. Comprendre ce passage aide à lire une analyse, à comparer un extrait brut et une huile, et à savoir ce que recouvre un CBD total.
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Ce que signifie le A
Le « A » final de CBDA, THCA ou CBGA vient du mot acide. Ces molécules portent un groupe carboxyle, noté COOH, fixé sur leur noyau aromatique. Certains chimistes les appellent précannabinoïdes, et la définition même du mot cannabinoïde, proposée à la fin des années 1960, englobe ces acides. Notre guide des cannabinoïdes du chanvre situe chacun d’eux dans la plante.
Un second A peut prêter à confusion. Dans THCA-A, la lettre finale distingue un isomère d’un autre, le THCA-B, dont le groupe acide occupe une autre position sur la molécule.
| Forme acide | Formule | Forme neutre | Formule |
|---|---|---|---|
| CBDA, acide cannabidiolique | C22H30O4 | CBD | C21H30O2 |
| THCA, acide tétrahydrocannabinolique | C22H30O4 | THC | C21H30O2 |
| CBGA, acide cannabigérolique | C22H32O4 | CBG | C21H32O2 |
| CBCA, acide cannabichroménique | C22H30O4 | CBC | C21H30O2 |
La décarboxylation
Sous l’action de la chaleur, le groupe carboxyle se détache et part sous forme de dioxyde de carbone. La molécule perd ainsi un atome de carbone et deux atomes d’oxygène : le CBDA devient du CBD, le THCA du THC, le CBGA du CBG, le CBCA du CBC. Une revue de 2016 souligne que toutes les formes neutres de la plante proviennent de cette réaction, qui se fait pour l’essentiel sans enzyme.
La réaction se produit aussi, plus lentement, à température ambiante pendant un stockage prolongé, la chaleur restant le moteur principal. Pour produire une huile, on la provoque volontairement en chauffant l’extrait. Notre article sur le profil d’un extrait détaille les pertes qui l’accompagnent.
Les acides ne se convertissent pas tous à la même vitesse. Dans une étude de 2016 menée entre 80 et 145 °C, le THCA se décarboxylait deux fois plus vite que le CBDA et le CBGA. La réaction de ces deux derniers s’accompagnait de pertes : une partie du CBDA, et plus de la moitié du CBGA, disparaissaient sans se retrouver sous forme neutre.
Mesurer les formes acides : GC ou HPLC
Les laboratoires d’analyse utilisent surtout deux techniques. La chromatographie en phase gazeuse, ou GC, vaporise l’échantillon dans un injecteur chauffé. Les acides s’y décarboxylent en partie, si bien que l’appareil ne les distingue pas de leurs formes neutres. Une étude de 2005 a montré que cette conversion plafonne autour de 70 % pour le THCA, même avec un réglage optimisé.
La chromatographie en phase liquide à haute performance, ou HPLC, travaille sans chauffer l’échantillon. Elle mesure séparément les formes acides et neutres, sans préparation chimique supplémentaire, ce qui permet de connaître le profil réel d’un extrait.
CBD total et THC total
Sur un rapport d’analyse, le CBD total additionne le CBD mesuré et le CBDA multiplié par 0,877. Ce facteur correspond au rapport des masses des deux molécules : il exprime la quantité de CBD que donnerait le CBDA s’il se convertissait entièrement. Le CBD total est donc une valeur calculée, qui suppose une conversion complète.
Le même calcul vaut pour le THC. En Suisse, la limite de 1 % porte sur la teneur totale en THC, qui inclut le THCA présent dans la plante ou l’extrait. Notre article sur le seuil de 1 % de THC explique pourquoi cette notion de total compte.
Deux mentions reviennent souvent dans les rapports. La limite de détection est la plus petite quantité que la méthode peut détecter avec une certitude raisonnable ; la limite de quantification, ou LOQ, est la plus petite quantité qu’elle peut mesurer avec une précision suffisante. Un résultat inférieur à la LOQ signifie que le composé est absent ou présent en quantité trop faible pour être chiffrée.
Extrait brut, huile finie : comparer ce qui est comparable
Un extrait brut non chauffé peut contenir surtout du CBDA, alors qu’une huile préparée à partir d’un distillat contient surtout du CBD. Afficher un pourcentage sans préciser s’il porte sur le CBD, le CBDA ou le CBD total revient à comparer des chiffres qui ne mesurent pas la même chose.
Les formes acides restantes continuent d’évoluer après la fabrication. Une étude de 2020 qui a suivi des fleurs et des extraits pendant un an, à l’obscurité, a observé les changements les plus marqués à 25 °C, la décarboxylation restant la principale voie de transformation des acides.
Point de vigilance
Avant de comparer deux produits, vérifier sur quoi porte le pourcentage : CBD, CBDA ou CBD total. Sur nos huiles, il porte sur le CBD, en masse par volume.
Nos huiles Full Spectrum, comme l’X-Strong à 45 % ou la gamme Sublime, sont préparées à partir d’extraits décarboxylés, et toutes nos références sont présentées sur la page huiles CBD. Les fiches du CBD et du CBG reviennent sur chacune de ces molécules, et notre article sur les cannabinoïdes mineurs montre ce que devient le THC quand il s’oxyde.
Notre laboratoire
La décarboxylation fait partie des étapes que nous réalisons dans notre laboratoire de Gland, après la winterisation à −80 °C et avant la distillation short path sous vide. Les taux de cannabinoïdes de nos huiles sont ensuite contrôlés régulièrement par un laboratoire externe. Découvrir le laboratoire →
Questions fréquentes
Que veut dire le A de CBDA ?
Il vient du mot acide. Le CBDA, acide cannabidiolique, porte un groupe carboxyle de plus que le CBD. C’est la forme que fabrique la plante ; elle devient du CBD en perdant ce groupe sous forme de CO₂, sous l’action de la chaleur.
À quelle température le CBDA devient-il du CBD ?
La conversion s’accélère avec la chaleur ; une étude de référence l’a suivie entre 80 et 145 °C. Elle se produit aussi, très lentement, à température ambiante. La vitesse dépend du composé : le THCA se convertit plus vite que le CBDA et le CBGA.
Qu’est-ce que le CBD total ?
Une valeur calculée qui additionne le CBD mesuré et le CBDA multiplié par 0,877. Elle indique la quantité de CBD que l’on obtiendrait si tout le CBDA se convertissait. Elle ne mesure pas directement le CBD présent.
Pourquoi une analyse GC et une analyse HPLC donnent-elles des résultats différents ?
La GC chauffe l’échantillon : les formes acides se convertissent en partie dans l’appareil et ne se distinguent plus des formes neutres. La HPLC travaille sans chauffer et mesure séparément le CBDA et le CBD, le THCA et le THC.
Que signifie un résultat inférieur à la LOQ ?
Que le composé se trouve sous la limite de quantification de la méthode, qui ne peut pas en donner une valeur assez précise. Il peut être absent, ou présent en très petite quantité.
